Chris Fletcher เริ่มต้นทำงานกับ Jack Daniel’s ในฐานะเจ้าหน้าที่นำทัวร์แบบ Part-Time ในช่วงเรียนมหาวิทยาลัย ปี 2001 และจบวิทยาศาสตรบัณฑิตสาขาเคมี จาก Tennessee Technological University ในปี 2003 และทำงานให้กับ Brown-Forman ในแผนกเคมีและวิจัยเป็นเวลา 8 ปี และรับหน้าที่ล่าสุดในฐานะผู้ช่วย Master Distiller เป็นระยะเวลา 6 ปี คอยดูแลคุณภาพของ Jack Daniel’s, จัดการโปรแกรมฝึกฝนพนักงาน และได้เรียนรู้สิ่งต่าง ๆ จาก Jeff Arnett มาตลอดเวลา 17 ปี

ยิ่งไปกว่านั้น Chris Fletcher ยังเป็นหลานของ Frank Bobo อดีต Master Distiller ของ Jack Daniel’s ในช่วงปี 1966 และเกษียณอายุไปเมื่อปี 1989